یکی از مهم ترین موضوعات برای افرادی که قصد دریافت ویزای کاری کانادا را دارند، حق داشتن همراه می باشد. کشور کانادا به دارندگان ویزای کاری اجازه می دهد که برای خانواده خود نیز اقامت بگیرند. همراه مطابق قوانین بین المللی شامل همسر و فرزندان زیر 18 سال است اما در بعضی موارد خاص و اثبات وابستگی مالی و روحی می توان والدین بالای 60 سال را نیز همراه محسوب نمود. افرادی که قصد دریافت ویزای کار کانادا و اقامت دائم از طریق برنامه اسکیل ورکر دارند، باید در ابتدا و در زمان ثبت نام اطلاعات اعضای خانواده را نیز وارد کنند. در غیر این صورت نمی توانند برای خانواده خود اقدام نمایند.

اما به افرادی که از طریق دریافت پیشنهاد کار، اقدام به اخذ ویزای کار کانادا می نمایند، توصیه می شود که ابتدا به تنهایی اقدام کنند و پس از اخذ اقامت برای خود برای سایر اعضای خانواده نیز اقدام کنند. این افراد هم می توانند به صورت همزمان اقدام کنند اما در صورتی که با فاصله اقدام کنند شانس بالاتری برای دریافت ویزا خواهند داشت.